Chapitre 5 Famille de composés
L’ESSENTIEL
Alcanes et alcènes
Nomenclature des alcanes
Le nom de l’alcane s’obtient en accolant un radical qui désigne le nombre d’atomes de carbone de la chaîne principale, et le suffixe -ane. Dans le cas d’une molécule ramifiée, un préfixe est ajouté qui rend compte de la position (numéro de l’atome de carbone le plus petit possible) et de la constitution de la ramification.
Nomenclature des alcènes
On prend le nom de l’alcane correspondant et on remplace le suffixe -ane par -ène en indiquant la position de la double liaison (numéro du premier atome de carbone de la double liaison le plus petit possible) (voir tableau page 130).
Modification du squelette carboné
Les hydrocarbures sont des alcanes, des cyclanes (molécules saturées car toutes leurs liaisons sont simples) et des dérivés éthyléniques (molécules insaturées car au moins une de leurs liaisons carbone-carbone est double) comme par exemple les alcènes qui ne possèdent qu’une insaturation.
Le pétrole est une huile formée essentiellement d’hydrocarbures. Pour être utilisé, il doit subir de nombreuses transformations : le raffinage.
Des hydrocarbures à longue chaîne carbonée peuvent être transformés en hy-drocarbures dont les chaînes comportent moins d’atomes de carbone : c’est le craquage.
L’enchaînement des atomes de carbone d’hydrocarbures peut être modifié : c’est le reformage (cyclisation, isomérisation, déshydrocyclisation).
La polyaddition permet d’obtenir un hydrocarbure à longue chaîne (polymère) à partir d’un dérivé éthylénique à courte chaîne carbonée (monomère).
Isomères
Les isomères sont des composés ayant une même formule brute, mais des formules développées différentes (chaîne principale ou ramifications différentes).
Deux alcènes peuvent montrer une isomérie géométrique Z et E si la position des atomes d’hydrogène autour de la double liaison est différente:
S’ENTRAÎNER
QCM
CEERF 2010 – Chimie organique (sans calculatrice)
Un monoalcool saturé A contient 64,9 % en masse de carbone et 13,5 % d’hydrogène.
Données: masses molaires en g·mol−1 : MC = 12 ; MH = 1 ; MO = 16.
Aide aux calculs : 16/21,6 = 0,74 ; 21,6/16 = 13,5.
La formule brute de l’alcool A est:
B. C2H4O2 
C. C3H8O
E. C5H14 
F. C6H12O
H. Autre
ADERF 2010 – Combustion et détermination d’une formule brute
On réalise la combustion complète d’une masse m d’un composé de formule CnH2nOn.
L’équation de la réaction est CnH2nOn(g) + n O2(g) = n CO2(g) + n H2O(l).
On récupère 88 g de dioxyde de carbone et 36 g d’eau.
Données : masses molaires atomiques en g·mol−1 : H : 1 ; C : 12 ; O : 16.
Quelle est la masse de composé qui a réagi ?
B. 58 g 
C. 60 g
E. 88 g
EFOM 2009 − Combustion d’un hydrocarbure
On réalise la combustion de 10 mL d’un hydrocarbure gazeux de formule brute inconnue CxHy, avec 50 mL de dioxygène en excès. Après combustion totale et refroidissement (l’eau est sous forme liquide), le volume gazeux final est 35 mL, dont 20 mL de CO2.
Tous les volumes gazeux sont mesurés dans les mêmes conditions de température et de pression.
Déterminer la formule brute de l’hydrocarbure.
B. C2H6 
C. C3H8
E. C5H10 
F. Autre
BERCK 2010 – Chimie organique
Alcools saturés non cycliques de formule brute C5H12O.
Parmi les affirmations suivantes, combien sont exactes ?
EFOM 2010 – Oxydation ménagée par l’ion permanganate de monoalcools
EFOM 2010
ADERF 2010 – Nomenclature et fonctions
Par déshydratation d’un composé X on obtient du but-1-ène.
Par oxydation ménagée du composé X avec un excès d’une solution aqueuse acidifiée de permanganate de potassium, on obtient un composé B, qui réagit avec la 2,4-dinitophénylhydrazine (ou 2,4-DNPH) et ne réagit pas avec le réactif de Tollens (nitrate d’argent ammoniacal).
Quelles sont les affirmations exactes ?
Saint-Michel 2010 – Chimie organique
QUESTION 1
A. On obtient une imine avec une cétone et une amine primaire
B. On obtient une imine par une réaction de condensation
C. La réaction qui conduit à une imine n’est pas totale, car une imine est hydrolysable
D. En présence de 2,4-DNPH, les composés carbonylés donnent un précipité de 2,4-dinitrophénolhydrazone
Berck 2009
QUESTION 1
Un composé organique A est composé de carbone, hydrogène et oxygène. A est un monoalcool et sa chaîne carbonée est saturée. Le pourcentage massique en carbone est 64,9 %. La combustion complète de 1,00 g de A conduit à la formation de 1,21 g d’eau. Calculer la masse molaire (g·mol−1) de ce composé.
B. 46 
C. 60
E. 90 
F. AutreQUESTION 2
On réalise l’oxydation ménagée du composé A par une solution aqueuse de permanganate de potassium acidifiée.
Il se forme un composé B qui donne un test positif avec la 2,4-DNPH et un test négatif avec la liqueur de Fehling.
Combien y a-t-il de propositions exactes ?
A. Le test positif avec la 2,4-DNPH est caractérisé par la formation d’un précipité jaune orangé
B. Le composé B possède un groupe carbonyle
C. Le nom du composé B est la propanone
D. Le composé A est un alcool secondaire
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