Chapitre 5 Famille de composés

L’ESSENTIEL

Alcanes et alcènes

Nomenclature des alcanes

Le nom de l’alcane s’obtient en accolant un radical qui désigne le nombre d’atomes de carbone de la chaîne principale, et le suffixe -ane. Dans le cas d’une molécule ramifiée, un préfixe est ajouté qui rend compte de la position (numéro de l’atome de carbone le plus petit possible) et de la constitution de la ramification.

Nomenclature des alcènes

On prend le nom de l’alcane correspondant et on remplace le suffixe -ane par -ène en indiquant la position de la double liaison (numéro du premier atome de carbone de la double liaison le plus petit possible) (voir tableau page 130).

Modification du squelette carboné

Les hydrocarbures sont des alcanes, des cyclanes (molécules saturées car toutes leurs liaisons sont simples) et des dérivés éthyléniques (molécules insaturées car au moins une de leurs liaisons carbone-carbone est double) comme par exemple les alcènes qui ne possèdent qu’une insaturation.

Le pétrole est une huile formée essentiellement d’hydrocarbures. Pour être utilisé, il doit subir de nombreuses transformations : le raffinage.

Des hydrocarbures à longue chaîne carbonée peuvent être transformés en hy-drocarbures dont les chaînes comportent moins d’atomes de carbone : c’est le craquage.

L’enchaînement des atomes de carbone d’hydrocarbures peut être modifié : c’est le reformage (cyclisation, isomérisation, déshydrocyclisation).

La polyaddition permet d’obtenir un hydrocarbure à longue chaîne (polymère) à partir d’un dérivé éthylénique à courte chaîne carbonée (monomère).

Isomères

Les isomères sont des composés ayant une même formule brute, mais des formules développées différentes (chaîne principale ou ramifications différentes).

Deux alcènes peuvent montrer une isomérie géométrique Z et E si la position des atomes d’hydrogène autour de la double liaison est différente:

Les familles de composés, leur nomenclature et leur test d’identification

Le nom d’un composé s’obtient toujours à partir du nom de l’alcane correspondant (voir page suivante).

S’ENTRAÎNER

QCM

CEERF 2010 – Chimie organique (sans calculatrice)

Un monoalcool saturé A contient 64,9 % en masse de carbone et 13,5 % d’hydrogène.

Données: masses molaires en g·mol⁻¹ : M_C = 12 ; M_H = 1 ; M_O = 16.

Aide aux calculs : 16/21,6 = 0,74 ; 21,6/16 = 13,5.

La formule brute de l’alcool A est:

A. CH₄O B. C₂H₄O₂ C. C₃H₈O

D. C₄H₁₀O E. C₅H₁₄ F. C₆H₁₂O

G. C₇H₁₄O₂ H. Autre

ADERF 2010 – Combustion et détermination d’une formule brute

On réalise la combustion complète d’une masse m d’un composé de formule C_nH_2nO_n.

L’équation de la réaction est C_nH_2nO_n(g) + n O_2(g) = n CO_2(g) + n H₂O_(l).

On récupère 88 g de dioxyde de carbone et 36 g d’eau.

Données : masses molaires atomiques en g·mol⁻¹ : H : 1 ; C : 12 ; O : 16.

Quelle est la masse de composé qui a réagi ?

A. 36 g B. 58 g C. 60 g

D. 62 g E. 88 g

EFOM 2009 − Combustion d’un hydrocarbure

On réalise la combustion de 10 mL d’un hydrocarbure gazeux de formule brute inconnue C_xH_y, avec 50 mL de dioxygène en excès. Après combustion totale et refroidissement (l’eau est sous forme liquide), le volume gazeux final est 35 mL, dont 20 mL de CO₂.

Tous les volumes gazeux sont mesurés dans les mêmes conditions de température et de pression.

Déterminer la formule brute de l’hydrocarbure.

A. C₂H₄ B. C₂H₆ C. C₃H₈

D. C₄H₁₀ E. C₅H₁₀ F. Autre

BERCK 2010 – Chimie organique

Alcools saturés non cycliques de formule brute C₅H₁₂O.

Parmi les affirmations suivantes, combien sont exactes ?

A. Il existe 8 alcools isomères correspondant à cette formule brute

B. Le 2-méthylbutan-1-ol est l’un de ces isomères

C. Il y a 5 isomères qui sont des alcools secondaires

D. L’alcool tertiaire a pour nom 2,2-diméthylpropan-1-ol

E. 7 isomères peuvent subir une oxydation ménagée

EFOM 2010 – Oxydation ménagée par l’ion permanganate de monoalcools

A. Tous les alcools sont oxydés

B. Les alcools tertiaires sont oxydés en acide carboxylique

C. Les alcools primaires s’oxydent tous en aldéhyde

D. Les alcools secondaires s’oxydent en cétone

E. Toutes les réponses précédentes sont fausses

EFOM 2010

Parmi les affirmations suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A. Un alcool tertiaire se caractérise avec le bleu de bromothymol

B. Le 2,3-diméthylbutanal a pour formule brute C₆H₁₂O

C. Le 2-méthylpropanal et la butan-2-one sont isomères

D. La 2,4-DNPH réagit avec une cétone

E. Un alcool primaire et un alcool tertiaire peuvent être isomères

ADERF 2010 – Nomenclature et fonctions

Par déshydratation d’un composé X on obtient du but-1-ène.

Par oxydation ménagée du composé X avec un excès d’une solution aqueuse acidifiée de permanganate de potassium, on obtient un composé B, qui réagit avec la 2,4-dinitophénylhydrazine (ou 2,4-DNPH) et ne réagit pas avec le réactif de Tollens (nitrate d’argent ammoniacal).

Quelles sont les affirmations exactes ?

A. Le composé X se nomme butan-1-ol

B. Le composé X se nomme butan-2-ol

C. Le composé B se nomme acide butanoïque

D. Le composé B se nomme butanal

E. Le composé B se nomme butanone

Saint-Michel 2010 – Chimie organique

QUESTION 1

A. On obtient une imine avec une cétone et une amine primaire

B. On obtient une imine par une réaction de condensation

C. La réaction qui conduit à une imine n’est pas totale, car une imine est hydrolysable

D. En présence de 2,4-DNPH, les composés carbonylés donnent un précipité de 2,4-dinitrophénolhydrazone

QUESTION 2

Soient les trois équations de réaction:

(1) : 2 CH₃−COOH = A + H₂O

(2) : A + propan-1-ol = B + CH₃−COOH

(3) : B + HO⁻ = C+D.

A. B est l’anhydride éthanoïque

B. B est le propanoate d’éthyle

C. C est l’ion propanoate

D. D est l’éthanol

Berck 2009

QUESTION 1

Un composé organique A est composé de carbone, hydrogène et oxygène. A est un monoalcool et sa chaîne carbonée est saturée. Le pourcentage massique en carbone est 64,9 %. La combustion complète de 1,00 g de A conduit à la formation de 1,21 g d’eau. Calculer la masse molaire (g·mol⁻¹) de ce composé.

A. 32 B. 46 C. 60

D. 74 E. 90 F. Autre

QUESTION 2

On réalise l’oxydation ménagée du composé A par une solution aqueuse de permanganate de potassium acidifiée.

Il se forme un composé B qui donne un test positif avec la 2,4-DNPH et un test négatif avec la liqueur de Fehling.

Combien y a-t-il de propositions exactes ?

A. Le test positif avec la 2,4-DNPH est caractérisé par la formation d’un précipité jaune orangé

B. Le composé B possède un groupe carbonyle

C. Le nom du composé B est la propanone

D. Le composé A est un alcool secondaire

E. Le composé A est le propan-2-ol

Only gold members can continue reading. Log In or Register to continue

Related

Related posts:

8: Spectrophotométrie 7: Conductimétrie 10: Aspect énergétique et évolution d’un système chimique 3: Dosage redox 2: Dosages acido-basiques 1: pH des solutions acides et basiques

Stay updated, free articles. Join our Telegram channel

Join

Full access? Get Clinical Tree